Revealing the Relationship Between Publication Bias and Chemical Reactivity with Contrastive Learning

要約

合成方法の基質耐性と一般性は、しばしば「基質範囲」テーブルに紹介されます。
ただし、基質の選択では、頻繁に議論される出版物のバイアスが示されています。失敗した実験または低電力結果はめったに報告されません。
この作業では、新しいニューラルネットワークトレーニング戦略、基質範囲の対照学習を使用して、収量分布の単純な分析を超えて、このような出版バイアスと化学反応性との関係をより深く探求します。
報告された基質を陽性サンプルおよび非報告基質として負のサンプルとして扱うことにより、我々の対照学習戦略は、公開された基質範囲テーブルの履歴傾向に基づいて、数値埋め込み空間内でグループ分子をグループ化するモデルを教えます。
CASコンテンツコレクションでの20,798アリールハロゲン化のトレーニング$^{\ text {tm}} $、2010年から2015年までの数千の出版物に及ぶ、学習した埋め込みが、直感的な視覚化と量的定量の両方を通じて物理的有機反応性記述子との相関を示すことを実証します。
回帰分析。
さらに、これらの埋め込みは、収量予測や位置選択性予測などのさまざまな反応モデリングタスクに適用でき、履歴反応データをトレーニング前タスクとして使用する可能性を強調しています。
この作業は、化学固有の機械学習トレーニング戦略を提示して、文献データから新しい方法で学習するだけでなく、出版物の基質選択の傾向に反映される化学反応性の傾向を明らかにするユニークなアプローチを表しています。

要約(オリジナル)

A synthetic method’s substrate tolerance and generality are often showcased in a ‘substrate scope’ table. However, substrate selection exhibits a frequently discussed publication bias: unsuccessful experiments or low-yielding results are rarely reported. In this work, we explore more deeply the relationship between such publication bias and chemical reactivity beyond the simple analysis of yield distributions using a novel neural network training strategy, substrate scope contrastive learning. By treating reported substrates as positive samples and non-reported substrates as negative samples, our contrastive learning strategy teaches a model to group molecules within a numerical embedding space, based on historical trends in published substrate scope tables. Training on 20,798 aryl halides in the CAS Content Collection$^{\text{TM}}$, spanning thousands of publications from 2010-2015, we demonstrate that the learned embeddings exhibit a correlation with physical organic reactivity descriptors through both intuitive visualizations and quantitative regression analyses. Additionally, these embeddings are applicable to various reaction modeling tasks like yield prediction and regioselectivity prediction, underscoring the potential to use historical reaction data as a pre-training task. This work not only presents a chemistry-specific machine learning training strategy to learn from literature data in a new way, but also represents a unique approach to uncover trends in chemical reactivity reflected by trends in substrate selection in publications.

arxiv情報

提供元, 利用サービス

arxiv.jp, Google